Suđurađ
Suđurađ, das auch Sudjuradj geschrieben wird, liegt im Osten der Insel in einer geschützten Bucht. In Suđurađ landen viele Ausflugsboote, die aus Dubrovnik oder von den Nachbarinseln kommen. Der Ort ist klein und überschaubar - die Häuser erstrecken sich dicht gedrängt entlang der schmalen Promenade. Für das leibliche Wohl sorgt eine kleine Konoba mit schöner Terrasse und zum Übernachten stehen einige Privatzimmer bereit.
Dominiert wird das Ortsbild durch den Wehrturm, der zu einer ehemaligen Sommerresidenz einer reichen Inselfamilie gehört. Das Haus wurde vor einigen Jahren von ihren derzeitigen Besitzern gekauft und Schritt für Schritt restauriert. Nach Voranmeldung bietet die Besitzerin, die auch sehr gut deutsch spricht, kleine Führungen durch den Garten und das Gebäude an. Vor dem ehemaligen Adelssitz befindet sich eine Art Dorfplatz, der während der Wintermonate auch als Lagerplatz für die Boote der Einheimischen genutzt wird. Auf diesem Platz spielen die Katzen von Šipan, die deutlich besser genährt und gesünder aussehen, als ihre Artgenossen auf der Nachbarinsel Lopud. Ab dem 1. Juli steht in Suđurađ ein 4-Stern Hotel, das 15 Meter vom Meer entfernt ist.
Šipanska Luka
Šipanska Luka, der Hauptort der Insel, ist über eine 4,5 km langen Weg mit Suđurađ verbunden. Auch im dortigen Hafen landen Ausflugsschiffe aus der Umgebung. Wer die Strecke nicht laufen möchte, kann einen kleinen Busservice nutzen, der mehrmals täglich die Strecke zwischen den Ortschaften abfährt. In Šipanska Luka, das auch Luka Šipan genannt wird, steht ein Hotel. Zudem werden einige Privatunterkünfte angeboten. Eine Konoba und mehrere Gasthäuser stehen den Gästen und Einheimischen zur Verfügung. Sehenswert sind die Überreste eine altrömischen Villa und der Rektorenpalast, der die einstige Herrschaft Dubrovniks bezeugt.